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Helically chiral functionalized [6]helicene: Synthesis, optical resolution, and photophysical properties - 11/06/18

Doi : 10.1016/j.crci.2018.04.001 
Nesrine Hafedh a, Faouzi Aloui a, , Vincent Dorcet b, Houcine Barhoumi c
a Université de Monastir, Faculté des sciences de Monastir, Laboratoire de synthèse organique asymétrique et catalyse homogène (UR11ES56), avenue de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia 
b Institut des sciences chimiques de Rennes, UMR 6226, Campus de Beaulieu 263, CNRS–Université de Rennes-1, 35042 Rennes cedex, France 
c Université de Monastir, Faculté des sciences de Monastir, Laboratoire des interfaces et des matériaux avancés (LIMA), avenue de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia 

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Abstract

A short and efficient synthetic pathway leading to a new chiral π-conjugated system is reported. The X-ray structure of the target compound was determined and showed a helical conformation. Its resolution was successfully accomplished, leading to two enantiomers in high optical purity, and their chiroptical properties were examined experimentally. The photophysical properties of the organic material were also evaluated, showing an emission in the visible region, and HOMO and LUMO levels have been estimated experimentally, demonstrating an electrochemical band gap of 2.37 eV.

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Graphical abstract

Synthesis, enantiomeric resolution, and photophysical properties of a new S-containing hexacyclic helicene.



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Keywords : Helicenes, Photooxidation, Photolysis, Enantiomeric resolution, Photophysical properties


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Vol 21 - N° 7

P. 652-658 - juillet 2018 Retour au numéro
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